Lily hat gestanden und die New Yorker Presse wittert eine Bombenstory. Glücklicherweise steht ihre Familie komplett hinter ihr. Sogar ihre Schwester Carol, die sich eigentlich von dem Leben an der Upper East Side fernhält, kommt nach New York. Derweil machen sich Blair und Dan Gedanken über ihren gemeinsamen Kuss. Dan ist sich seiner Gefühle nicht sicher und auch Blair weiß nicht, wie sie jetzt weiter vorgehen soll – bei Chuck! Der deutet ihr Verhalten aber vollkommen falsch …