Lorsque Charlie et Alan tombent sur le nouveau petit ami d'Evelyn, Teddy, ils doivent faire face à leur passé avec les nombreux ex maris de leur mère. Teddy les invite alors à passer une soirée à Las Vegas, et Charlie, au départ contre cette idée, se laisse finalement convaincre. Ils découvrent alors un nouveau beau-père potentiel qu'ils adorent.