Alan prépare le mariage d'Evelyn et de Teddy, et supplie Charlie de ne pas dire un mot à leur mère au sujet de sa courte relation avec Courtney. Mais lorsque celle-ci annonce à Charlie qu'ils ne peuvent plus se voir, elle devient une obsession à ses yeux. S'ensuivent alors de longues heures d'espionnage et de tentatives ratées avant que Courtney ait vraiment besoin de l'aide de son futur demi-frère.