Sono passati 5 anni: Jack è diventato insegnante di letteratura, Jen cura una galleria d'arte e ha una bambina di pochi mesi, Dawson è regista di un teen drama ispirato alla sua vita, Pacey ha comprato un ristorante, Joey è editrice letteraria. Sembra che le loro strade si siano divise ma l'imminente matrimonio della madre di Dawson li ricondurrà tutti a Capeside a fare i conti un'ultima volta con il passato e con il futuro. Durante la cerimonia Jen avrà un malore che sconvolgerà gli equilibri e le vite dei protagonisti, che si interrogheranno sulle scelte da fare e sugli errori del passato.