Joey rimane sveglia tutta la notte per scrivere un'e-mail a Dawson in cui riflette su cos'è successo la notte precedente. In seguito a una svista, però, clicca l'indirizzo del campus anziché quello di Dawson. La mattina dopo è alla gogna pubblica, con il professore di letteratura che tiene una lezione sulla sua e-mail, ridicolizzandola su come abbia astratto in maniera assurda una normale pulsione umana. Intanto accetta il lavoro al bar Hell's Kitchen e fa conoscenza con Eddie, un ragazzo che frequenta il corso di letteratura con lei. L'amore per lo studio non ha età: la nonna di Jen (fidanzata con un professore di matematica) torna all'università Boston Bay e segue storia dell'arte e matematica con la nipote, mettendola in notevole imbarazzo. Jack ha preso una cotta per il suo nuovo professore di cultura moderna, che è però eterosessuale. Alla fine Dawson è impegnato a scrivere una mail per Joey, che però non riesce a mandare.