Quando Rob ed Ellen chiedono a Will e Grace di essere il testimone e la damigella d'onore al loro matrimonio, il passato sexy di Grace con lo sposo viene esposto quando Ellen scopre alla sua festa di addio al nubilato che Grace una volta è andata a letto con Rob. Nel frattempo, Jack è confuso dalla sua reazione all'intrattenimento alla festa di addio al celibato di Rob.