J.D. sta per compiere 30 anni e si ricorda della "lista di cose da fare prima dei 30 anni" scritta insieme a Turk quando andavano al college. Nessuna delle cose presenti in elenco è mai stata realizzata. Cox, leggendola, gli consiglia di fare una gara di triathlon. La gara si tiene il giorno del compleanno di J.D. e quindi, se vuole poter cancellare almeno quel punto dalla lista, deve tagliare il traguardo prima delle 18.41, ora della sua nascita. Anche Doug e Ted partecipano alla competizione. Una paziente che deve fare un'appendicectomia chiede a Turk di operarla non sotto anestesia ma sotto ipnosi. Cox gli consiglia di non farlo, Carla invece sostiene il diritto della donna di scegliere il metodo che preferisce. Alla fine Turk opta per le modalità richieste dalla paziente. Per l'occasione arriva al Sacro Cuore anche una troupe televisiva che riprenderà in diretta l'operazione. Il giorno della gara, J.D. affronta la prima prova (50 miglia a nuoto nell'oceano). Non avendo pensato di portarsi una muta, J.D. rischia quasi il congelamento. Nel frattempo Turk inizia l'operazione e la paziente sembra reagire bene all'ipnosi. Nel pomeriggio J.D. passa alla seconda disciplina e scopre ben presto che non sa andare su una bici da corsa. Intanto l'operazione di Turk continua, ma la paziente si risveglia e si mette ad urlare di dolore. J.D. affronta l'ultima disciplina (20 chilometri di corsa) e mentre sta correndo scopre che tutti gli altri atleti hanno già terminato la gara. Insieme ad Elliot continua la sua corsa fino a quasi svenire. Elliot lo sorreggerà quindi fino al traguardo, dove giungono due minuti prima dell'ora prefissata. Elliot e Jake per alcuni motivi di comunicazione rompono. Kelso dà il permesso a Turk di pubblicare un articolo sull'intervento anche se non riuscito. Alla fine J.D. decide di trasferirsi da Elliot, ma i due convivono come amici.