Werkende student Win Beery werkt in een hotel in Arbuthnot-by the-Sea. Hij beleeft er de zomer van zijn leven: niet alleen ontmoet hij Mary, een meisje uit zijn geboortestad op wie hij dolverliefd wordt. Hij maakt ook kennis met Freud, een excentrieke oude man uit Wenen met een enorme beer als reisgezel. Freud verkoopt zijn beer aan Win en geeft hem de raad te trouwen en vooral zijn idealen niet op te geven. Jaren later zijn Win en Mary de trotse ouders van vijf kinderen. De herinnering aan die ene zomer is echter nog altijd levendig. Wanneer een oude school te koop gesteld wordt, wil Win er een hotel van maken: Hotel New Hampshire.