Wanneer Caroline, de excentrieke en emotioneel giftige zus van Adam, plots voor de deur staat, biedt Hannah haar een slaapplek aan, ondanks het protest van haar broer. Marnies innerlijke controlefreak borrelt onweerstaanbaar naar boven op het 25ste verjaardagsfeestje van Hannah. De rol van manager in het nieuwe restaurant lijkt Ray wel op het lijf geschreven, maar zijn cool bewaren met Shoshanna in de buurt, gaat hem minder vlot af.