Napięcie rośnie, gdy Cheryl odkrywa, że Dana spotyka się z jednym ze swoich byłych chłopaków, Dougiem, który rzucił ją bez wyjaśnienia 15 lat temu. Kiedy Jim dowiaduje się, że Doug ma bilety okresowe na Cubsów, uznaje przeszłość za zamkniętą i nagle staje się najlepszym przyjacielem Douga. Ale kiedy Doug w typowy dla siebie sposób kończy porzuceniem Dany – i Jima także – przysięgają, że dotrą do prawdy o Dougu.