Will Truman è un avvocato di successo, mentre Grace Adler è un'apprezzata arredatrice. I due sono molto amici e potrebbero fare coppia fissa se non fosse per il fatto che lui è gay. Grace irrompe in casa di Will dopo l'ennesimo litigio con Danny. La giovane è decisa a troncare la relazione, ma Danny le chiede di sposarlo. Grace accetta e Will deve trovare un modo per dissuadere la sua amica dal pronunciare il fatidico si. Nel frattempo Jack si trasferisce per qualche tempo a casa di Will. Impressionata dalle parole di Will, Grace decide di non sposarsi.